Отдельные рассказы Чехов отдавал в коллективные сборники. Так, рассказ «Происшествие» («В лесу») был помещен в «Пушкинском сборнике» (СПб., 1899); «Володя» («Его первая любовь») — в сборнике «Проблески» (М., «Посредник», 1895); «Неосторожность» — в сборнике «Памяти В. Г. Белинского» (М., 1899); «Рассказ госпожи NN» — в «Призыве» (М., 1897). Рассказы «Беглец» и «Шампанское» печатались в календаре «Стоглав» на 1889 и 1890 гг. Рассказ «Без заглавия» был включен в сборник «Помощь пострадавшим от неурожая» (М., 1899 и 1900).
Рассказ «Каштанка» выходил отдельно: в издании А. С. Суворина 7 раз (с 1892 по 1899 г.) и в издании А. Ф. Маркса (1903 г.).
Рассказы «Шампанское», «Володя», «Почта», «Холодная кровь», «Беда» вошли в состав авторского сборника «Хмурые люди» (СПб., издание А. С. Суворина, 1890). Инициатором его издания был сам Чехов. В письме к А. С. Суворину от 23 декабря 1888 г. он сообщал о своем намерении «собрать материал» «для третьей книжки» (две первые — сборники «В сумерках» и «Рассказы»), 6 февраля 1889 г. Чехов писал ему: «Приготовляю материал для третьей книжки. Черкаю безжалостно».
Постановка «Иванова» в Петербурге, болезнь и смерть брата Николая (17 июня) отвлекли Чехова от этой работы, и он возобновил ее только осенью 1889 г. 12 или 13 октября 1889 г. он сообщил брату Александру, что «спешно» готовит «материал для новой книжки» и просил разыскать для нее вторую часть рассказа «Житейская мелочь». 13 октября 1889 г. Чехов писал А. С. Суворину: «… я тщательно приготовляю материал для третьей книжки рассказов. ‹…› переделываю рассказы, кое-что пишу снова». 21 октября он сообщал А. Н. Плещееву: «Собираю рассказы и погубил несколько дней на переделку заново некоторых вещей».
Материалы для сборника были посланы Суворину с М. П. Чеховым 5 ноября 1889 г.
Сборник вышел с посвящением П. И. Чайковскому. Еще 12 октября 1889 г. Чехов обратился к нему с просьбой разрешить посвятить ему эту книгу. 14 октября Чайковский посетил Чехова, выразив благодарность.
Об отношении П. И. Чайковского к Чехову и сборнику свидетельствует письмо композитора от 23 октября 1891 г.: «…я настоящим образом не благодарил Вас за посвящение „Хмурых людей“, чем страшно горжусь! Помню, что во время Вашего путешествия ‹речь идет о поездке на Сахалин› я всё собирался написать Вам большое письмо, покушался даже объяснить, какие именно свойства Вашего дарования так обаятельно и пленительно на меня действуют. Но не хватало досуга, — а главное пороху. Очень трудно музыканту высказать словами, что и как он чувствует по поводу того или другого художественного явления» (Слово, сб. 2, стр. 220–221).
Все рассказы, вошедшие в сборник, были автором тщательно выправлены. Некоторые из них получили новые заглавия: «Его первая любовь» — «Володя», «Баран» — «Беда». Рассказ «Володя» увеличился почти вдвое, его фабула была сильно изменена.
Сборник «Хмурые люди» появился в марте 1890 г. Без изменений в составе до 1899 г. он был переиздан еще 9 раз. Второе издание вышло в начале июня 1890 г. Оно было отпечатано с того же набора, что и первое, только титульный лист новый, с обозначением: «Издание второе». Третье издание вышло в 1891 г. Оно имеет немногочисленные и незначительные отличия от второго издания, возможно, случайного, не авторского происхождения. Четвертое и пятое издания вышли в декабре 1894 г. Они идентичны третьему изданию. Для шестого издания (1896) был сделан новый набор. В этом издании множество опечаток. Новая работа над сборником проводилась Чеховым в 1896 г. при подготовке седьмого издания. Для этого издания (1897) текст был набран заново. Восьмое (1898), девятое (1899), десятое (1899) издания отпечатаны с того же набора.
При подготовке в 1899 году собрания сочинений у Чехова под рукой, видимо, было шестое издание сборника «Хмурые люди», которое и легло в основу последнего текста произведений, а седьмое — десятое издания остались неучтенными.
Показательна разница в отношении Чехова к сборнику юмористических рассказов «Невинные речи» и к изданиям, включающим лирические и психологические рассказы. Так, о «Невинных речах, куда вошли рассказы, опубликованные ранее в малой прессе, Чехов отзывался неоправданно сурово, с неизменной иронией, объясняя появление этого сборника лишь своим безденежьем (см. письмо к М. В. Киселевой от 13 сентября 1887 г.). Между тем бесспорно, что при подготовке этого сборника он не только тщательно отобрал произведения (в «Невинные речи» вошли замечательные образцы его юмористики), но и редактировал их.
Иным было отношение к сборникам «В сумерках», «Рассказы», «Хмурые люди», куда вошли рассказы, опубликованные в «Новом времени», «Петербургской газете». Чехов обстоятельно оговаривал выбор рассказов, порядок их расположения, названия сборников, посвящения и т. д.
Начиная с 1887 г. свое мнение о Чехове спешили высказать представители самых разных лагерей и направлений, причем имя его часто использовалось ими в групповых интересах, с очевидным стремлением зачислить талантливого и популярного писателя, без должных на то оснований, в свои единомышленники.
На страницах малой прессы писали о том, что Чехов прежде всего юморист, задача которого — развлекать читателя. В короткой рецензии на сборник «В сумерках», помещенной в юмористическом журнале «Сверчок», отмечалось, что «полное отсутствие тенденциозной ходульности» в чеховских рассказах производит на читателя впечатление «приятною отдыха» («Сверчок», 1887, № 36, 17 сентября, стр. 282).
Анонимный критик либерально-народнического направления, говоря о сборнике «В сумерках», наоборот, выражал удовлетворение, что Чехов «не пал под гнетом мелкой прессы», а проявил себя серьезным художником («Наблюдатель», 1887, № 12, стр. 68–69, без подписи).