В. П. Буренин, давая высокую оценку творчеству Чехова, высказал ряд верных соображений об особенностях его таланта — о лаконизме его прозы, о специфике незавершенных концовок (В. Буренин. Рассказы г. Чехова. — «Новое время», 1887, № 4157, 25 сентября). В то же время Буренин, представитель реакционного крыла критики 80-х годов, стремясь противопоставить Чехова передовому лагерю, не удержался от выпадов в адрес демократических писателей и либеральных журналов.
В «Новом времени», в обзоре «Журналистика в 1887 г.», Чехов назван «по непосредственному художественному дарованию самым выдающимся молодым беллетристом», который сформировался помимо «толстых» журналов («Новое время», 1888, № 4253, 1 января).
Интерес к Чехову проявил уже в 1887 г. лидер народнической критики Н. К. Михайловский. По справедливому замечанию Короленко, редко о ком из современных писателей Михайловский писал так много, как о Чехове (В. Г. Короленко. Собрание сочинений, т. 8. М., 1955, стр. 84). В рецензии на сборник «В сумерках», опубликованной в «Северном вестнике» без подписи, Михайловский, признавая талант Чехова, упрекал писателя в торопливости, в отсутствии цельности и законченности. Он считал, что от чеховских рассказов «отдает болью и скорбью». Но, писал критик, обращаясь к читателю, «благодаря сумеречному творчеству талантливого автора вы получаете известное эстетическое наслаждение, а боль и скорбь идут как-то мимо вас, по крайней мере мимо вашего сознания, лениво и безучастно довольствующегося красивой картинкой без перспективы, занимательным началом без конца, трагической завязкой без развязки» («Северный вестник», 1887, № 9, стр. 84). В заключение Михайловский высказал опасение, что талант Чехова развивается неправильно. «Может быть, он стихийным образом осужден свойствами своего таланта на сумеречное творчество, но, может быть, ему предназначено и бо́льшее…» (стр. 85).
Один из ведущих критиков «Недели» Р. Дистерло в статье «О безвластии молодых писателей» основное внимание уделил Чехову. Стремясь оторвать Чехова от традиций демократической реалистической литературы, он писал о случайности чеховских сюжетов, о поверхностном отношении писателя к действительности: «Он просто вышел погулять в жизнь. Во время прогулки он встречает иногда интересные лица, характерные сценки, хорошенькие пейзажи. Тогда он останавливается на минуту, достает карандаш и легкими штрихами набрасывает свой рисунок» («Неделя», 1888, № 1, 3 января, подпись: Р. Д.).
Статья Дистерло заинтересовала Чехова, несмотря на поверхностную и неверную оценку его творчества. «Статья в „Неделе“ действительно неплоха, — писал он И. Л. Леонтьеву (Щеглову) 22 января 1888 г. — Кое-какие мысли о нашем бессилии, к‹ото›рое деликатный автор назвал безвластием, приходили и мне в голову. В наших талантах много фосфора, но нет железа. Мы, пожалуй, красивые птицы и поем хорошо, но мы не орлы». Очевидно, Чехов имел в виду ту часть статьи, где Дистерло противопоставлял писателям 80-х годов — писателей прошлого. Критик «Недели» утверждал, что современные писатели не имеют власти над обществом, так как в их сознании отсутствует «идеал того мира», который они берутся изображать. О том, что подобные мысли появлялись и у Чехова, свидетельствуют многие его письма, в частности письма к Д. В. Григоровичу от 12 января 1888 г. и к А. С. Суворину от 25 ноября 1892 г. Не видя у литераторов и публицистов 80-х годов положительной программы, которая могла бы повести за собой читателя, Чехов не хотел прикрывать пустоту «чужими лоскутьями вроде идей 60-х годов». Но в отличие от критиков «Недели» он не считал отсутствие положительных общественных идеалов естественным и постоянно подчеркивал, что высшие цели, «общая идея» нужны человеку, как воздух.
В спор о сущности таланта Чехова вступил в 1888 году Д. С. Мережковский, будущий идеолог декадентства. В статье «Старый вопрос по поводу нового таланта», опубликованной в ноябрьском номере «Северного вестника», Мережковский, пытаясь показать место Чехова в старом споре между «тенденциозным» и «чистым» искусством, стремился противопоставить его демократической традиции русской литературы. Чехов в письме к А. С. Суворину от 3 ноября 1888 г. критиковал рассуждения Мережковского общего характера и не принял его оценки своих рассказов.
Появление сборника «Хмурые люди» вызвало многочисленные отклики в прессе.
Н. К. Михайловский в статье «Письма о разных разностях» («Русские ведомости», 1890, № 104, 18 апреля), перепечатанной в сборниках статей критика и его собрании сочинений под названием «Об отцах и детях и о г. Чехове», полемизируя с журналом «Неделя», открыто порывавшим с традициями 60-х годов, опирался на Чехова, в творчестве которого как раз и увидел наиболее яркого представителя поколения «детей», отказавшихся от наследия прошлого. Чехов, по словам Михайловского, «пока единственный действительно талантливый беллетрист из того литературного поколения, которое может сказать о себе, что для него „существует только действительность, в которой ему суждено жить“ и что „идеалы отцов и дедов над ними бессильны“. И я не знаю зрелища печальнее, чем этот даром пропадающий талант». Для доказательства идейной несостоятельности Чехова Михайловский привлекал такие рассказы из сборника «Хмурые люди», как «Почта», «Холодная кровь», «Володя». «При всей своей талантливости, — утверждал Михайловский, — г. Чехов не писатель, самостоятельно разбирающийся в своем материале и сортирующий его с точки зрения какой-нибудь общей идеи, а какой-то почти механический аппарат. Кругом него „действительность“, в которой ему суждено жить и которую он поэтому „признал“ всю целиком с быками и самоубийцами, колокольчиками и бубенчиками». Название сборника показалось Михайловскому неудачным. «Нет, не „хмурых людей“ надо бы поставить в заглавие всего этого сборника, — писал он, — а вот разве „холодную кровь“: г. Чехов с холодною кровью пописывает, а читатель с холодною кровью почитывает». Из всего сборника критик выделил лишь «Скучную историю» — «лучшее и значительнейшее» из всего, созданного Чеховым, произведение, в которое «вложена авторская боль».. Но, вспоминая слова героя повести, профессора Николая Степановича, трагически переживающего отсутствие «общей идеи», Михайловский полагал, что это может сказать о себе и Чехов, авторское воображение которого «рисует ему быков, отправляемых по железной дороге, потом тринадцатилетнюю девочку, убивающую грудного ребенка, потом почту, переезжающую с одной станции на другую, потом купца, пьющего, закусывающего и неизвестно что подписывающего, потом самоубийцу-гимназиста и т. д.». «И во всем этом, — по словам Михайловского, — действительно даже самый искусный аналитик не найдет общей идеи».